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次生物质

植物次生代谢的产物,又称次生代谢物。如色素、生物碱、萜类、抗主素等物质。它们与初生代谢物除了产生途径不同外,还有分布和功能上的差异。次生物质的分布有局限性,仅出现在一定的物种、器官、组织或细胞中。在功能上,有些次生物质作为生长发育的调节物(如植物激素),已成为生命的重要物质。有些作为引诱剂、驱避剂、拒食剂和抗生物质,在生态学上有重要意义。

植物次生代谢的产物,又称次生代谢物。如色素、生物碱、萜类、抗主素等物质。它们与初生代谢物除了产生途径不同外,还有分布和功能上的差异。次生物质的分布有局限性,仅出现在一定的物种、器官、组织或细胞中。在功能上,有些次生物质作为生长发育的调节物(如植物激素),已成为生命的重要物质。有些作为引诱剂、驱避剂、拒食剂和抗生物质,在生态学上有重要意义。

植物次生物质种类繁多,化学结构迥异,但都产生自少数几种前体,如乙酸、莽草酸和异戊烯焦磷酸等。这些前体常在初生代谢中占据关键性的分支点位置。植物次生物质主要可分为含氮有机物、萜类化合物和酚化合物三大类。

含氮化合物

包括生物碱、非蛋白氨基酸、胺类和生氰苷等。

生物碱

是一类含氮的碱性天然产物。已有5500种以上的生物碱在大约4000种植物中发现,主要分布在双子叶植物中。生物碱按其生源分为三类:真生物碱具有含氮杂环核,例如异喹啉生物碱类。原生物碱不具杂环,通常是简单的胺类,例如仙人掌毒碱和麻黄素。真生物碱和原生物碱都是氨基酸的衍生物,有些原生物碱可能是真生物碱的前体。伪生物碱不是氨基酸的衍生物,而是从萜类、嘌呤和甾醇类物质产生。伪生物碱包括可可碱和咖啡碱,二者都是甲基化的嘌呤。大多数生物碱味苦有毒,对人类神经中枢有强烈而专一的效应。如吗啡、阿托品、小蘖碱、长春新碱、奎宁和莨菪碱等都是重要药物。有的生物碱能保护植物不受动物啮食。昆虫选择侵害一种或少数种植物的现象,可能与生物碱的效应有关。

非蛋白氨基酸

目前已鉴定结构的约有400种,特别在某些豆科植物种子中富含。多数有毒,因为它们的结构与蛋白质氨基酸相似,可被错误地掺入蛋白质中形成有毒蛋白,影响生物体的正常代谢而致死。因此是一种抗代谢物,如铃兰氨酸能干扰脯氨酸的合成或利用。非蛋白氨基酸对植物本身有保护作用,如油麻藤植物种子中含有与酪氨酸结构相似的L-多巴对昆虫有毒,能保护种子不受昆虫侵害。但这种物质对哺乳动物无毒,可作为治疗帕金森氏症的药物。

胺类

胺类次生物质已鉴定结构的约有100种,在种子植物中分布广泛,常存在于花部,具臭味,有许多对动物有驱避作用,也能吸引某些昆虫帮助授粉,有的胺类有致幻效应。

生氰苷

一类由脱羧氨基酸形成的o-糖苷,氰基来自α-碳原子和氨基。生氰苷被β-葡糖苷酶(例如苦杏仁酶)和氧氰水解酶水解后能产生氢氰酸。目前已鉴定结构的生氰苷有30种左右,如亚麻苦苷、野黑樱苷、苦杏仁苷、百脉根苷和蜀黍氰苷等。人所熟知的苦杏仁苷存在杏、桃、梅和苹果种子中,经苦杏仁酶水解后生成葡萄糖、苯甲醛和氢氰酸。在樱桃树和桃树叶子中,苏丹草和其它高粱属植物中,也存在生氰苷,人畜误食后会因氢氰酸的产生而中毒死亡。

萜类和甾类化合物

种子植物能形成多种萜和甾体。目前已鉴定结构的有3500种左右。它们是由异戊烯单元构成。通过乙酸-甲瓦龙酸途径生物合成。由两个异戊烯(C5)单元合成单萜,如月桂烯、柠檬烯、薄荷醇、樟脑等许多芳香挥发油成分属此。由3个异戊烯单元合成倍半萜,如植物激素脱落酸、驱肠寄生虫药山道年。近年发现菊科植物含有多种倍半萜内酯,有抗癌及致敏作用。由4个异戊烯单元构成二萜,植物激素赤霉素、消炎药穿心莲内酯等。由5个异戊烯单元合成二倍半萜,来源于真菌的蛇孢腔菌素以及从海绵分离得到的海绵素等属此。由6个异戊烯单元构成三萜,人参的主要成分即三萜皂苷,某些强心苷也属此。由8个异戊烯单元构成4萜,如胡萝卜素。由多个异戊烯单元构成复甾,橡胶属此。甾类化合物不是真正的三萜,它们具有C27—C20骨架而不是C30骨架。由于它们生物合成的前体都是C30的菠菜烯,故常和三萜放在一起考虑。甾类化合物中的胆固醇及其酯类是组成生物膜的重要成分。胆固醇还是生物合成甾类激素的原料,在许多植物体中合成的蜕皮激素即属于甾类激素。蜕皮激素能影响昆虫的变态,在农业上可用以控制家蚕的发育和作为无公害农药防治害虫。

酚化合物

包括简单酚类、类黄酮类和醌类。

简单酚类

是含有一个被羟基取代的苯环的化合物。广泛分布于植物叶片和其他组织中。它们有调节植物生长的效应,如4-羟基苯酸、水杨酸、对-香豆酸、五倍子酸、香豆素和7-羟-6-甲氧香豆素,在高浓度时是植物生长抑制剂,其抑制机理主要是通过干扰植物生长激素(特别是吲哚乙酸)的作用。它们还与植物的抗病能力有关,绿原酸和类香豆素都已证实是植物的重要抗病物质。植物受病原物侵害时产生的抗生物质植保素,也包含很多酚类物质。高等植物间的异株相克现象,也与酚类物质的分泌有关。简单酚类物质的生物合成主要有两条途径,即莽草酸途径和乙酸-丙二酸途径,绿色植物以前者为主,异养微生物以后者为主。

黄酮类

一大类以苯色酮环系统为基础的植物天然产物。按其吡喃环的氧化程度可分为花色素苷、黄酮、异黄酮和黄烷酮4类。黄酮类是水溶性的,在植物体内通常与戊糖或己糖(有时与双糖或三糖)成糖苷形式存在。黄酮类物质种类繁多,植物花、叶、果及其它部分的黄、橙、红、蓝等各种色素主要是黄酮类化合物。有些黄酮类物质与生长素(吲哚乙酸)活性的控制有关,例如檞皮酮能抑制吲哚乙酸氧化酶活性,而4,5,7—三羟黄酮醇(堪非醇)能促进这种酶的活性。有些异黄酮类是植保素,如豌豆组织受病菌侵染后积累的避杀酊。有些异黄酮具有类似雌激素的活性。有些类黄酮则对某些动物有剧毒,如鱼藤酮。绝大多数黄酮和异黄酮对哺乳动物无毒,有些并可作药用,如维生素P和芦丁。有些黄酮类物质为某些植物类群所特有,可作为植物分类的依据。

醌类

由苯或多环烃碳氢化合物(如萘、蒽等)衍生的芳香二氧化合物。按其环系统可分成苯醌、萘醌和蒽酮等。醌类广泛存在于所有主要生物类群中。具有长的类异戊二烯侧链的醌类如质体醌、泛醌和质醌参与光合和呼吸等基本生命活动。醌类呈黄、橙或红色,也是植物呈色的原因。

植物次生物质的形成除与植物的生长发育状况有关外,还受光线、温度、雨量和养分等环境条件的强烈影响。因此在不同纬度、不同海拔、不同气候和不同土质条件下,植物体内次生物质含量有很大差异。例如,一般金鸡纳树皮中生物碱奎宁的含量高达15%,而在雨季土壤湿度高时金鸡纳树不产奎宁。高山植物中黄酮类物质的含量远高于平地同种植物。适当增施氮肥可提高羽扁豆和大麦中生物碱含量。氨态氮较硝态氮更有利于蒚草中生物碱的形成。近年来利用植物组织培养技术生产次生物质,有不少成功事例。通过培养环境的调控,有的提高了次生物质的含量,有的改变了次生物质的种类。在中国,人参、三七、紫草、黄连等药用植物的组织和细胞培养都获得了成功。例如紫草细胞悬浮培养产生的萘醌类色素,含量较原植物高8倍(见表)。

与植物—动物相互作用有关的植物次生物质的主要类别

与植物—动物相互作用有关的植物次生物质的主要类别(续)-1